Todo comenzó en 2006, en la tercera edición del Rallye Transsyberia, con un doblete de dos Cayenne S. El ingeniero de Porsche Jürgen Kern y su copiloto ruso, así como otro equipo privado germano-español, fueron los primeros de 28 equipos tras una dura prueba de más de 10.000 kilómetros saliendo desde Berlín, pasando por Moscú, Novosibirsk, Mongolia, Irkutsk y el lago Baikal. Para esa competición se realizaron pequeños ajustes en las dos unidades de serie.
Tenían opciones de fábrica, como la suspensión neumática y un conjunto de elementos que incluía estabilizadoras y diferencial con bloqueo. Añadieron unos robustos neumáticos todoterreno, un revestimiento completo de los bajos, toma de admisión al nivel del techo, un cabrestante y cuatro faros auxiliares. La eficacia de los dos Cayenne S casi de serie en las pruebas de navegación por terrenos desconocidos, en las condiciones extremas fuera de carretera y en el agua del desierto de Gobi, así como en los tramos cronometrados en pistas de tierra en Mongolia, envió un mensaje inequívoco a la dirección de Porsche.
Como resultado, el fabricante de coches deportivos amplió su programa de competición para clientes, al incluir una serie limitada exclusiva de 26 unidades Cayenne S Transsyberia. Este deportivo todoterreno se desarrolló a partir del Cayenne S y se optimizó específicamente para la participación en rallyes de larga distancia. Los equipos privados iban a utilizarlo para afrontar el Transsyberia de 2007, de 6.200 kilómetros, desde Moscú a través de Rusia hasta Ulán Bator en Mongolia. Además de las barras antivuelco, los 26 Cayenne de rallye tenían grupos más cortos para mejorar la aceleración.
También se añadieron refuerzos en los bajos de la carrocería y un bloqueo del diferencial, que estaba disponible opcionalmente para los vehículos de producción como parte del paquete off-road. La carrocería y las puertas iban selladas para evitar la entrada de agua hasta el nivel de las ventanillas laterales, lo que permitía una profundidad de vadeo de unos 75 centímetros en el ajuste High Level II de la suspensión neumática. La entrada de aire para el motor se realizaba a través de una toma elevada situada en el techo. Los trapecios delanteros reforzados aumentaban 34 milímetros la anchura de las vías. Las ruedas de 18 pulgadas estaban equipadas con neumáticos especiales de todoterreno 255/55 R18T, homologados para una velocidad máxima reducida a 190 km/h. Sin embargo, debido a sus desarrollos más cortos, el Cayenne S Transsyberia no llegaba a esa velocidad.
Con su perfecta base técnica y sus eficientes complementos, el Cayenne volvió a triunfar en el Rallye Transsyberia 2007 y superó ampliamente a la competencia: tres Porsche coparon el podio. En total, los Cayenne ocuparon 7 de los 10 primeros puestos. Tras este éxito, las cualidades de todoterreno del Cayenne fueron tan evidentes como su fiabilidad y su calidad. Los vehículos sobrevivieron bien al rallye, incluso la mayoría de ellos se utilizaron para disputar el Transsyberia una segunda vez.
En 2008, 19 equipos volvieron a participar con los mismos vehículos. La única innovación fue un neumático todoterreno aún más robusto para las largas pistas de tierra que había en Rusia y Mongolia. El triunfo del año anterior fue superado esta vez tras los más de 7.000 kilómetros completados entre Moscú y Ulán Bator: de los 10 primeros, solo el séptimo clasificado no fue un Cayenne S Transsyberia. Esto demostró de una vez por todas el potencial dentro y fuera de la carretera del Cayenne. Versión especial para uso diario En 2009, Porsche conmemoró el éxito del Cayenne S Transsyberia con una edición especial homologada para carretera.
Pau Soler obtuvo la victoria en una de las ediciones, y al llegar al aeropuerto de Madrid desde oriente, vio como la Guardia Civil no le dejaba viajar a Barcelona con el estupendo trofeo obtenido. Tuvo que identificarse, rogar, dar sus datos y conseguir evitar que la desconfianza, le hiciera llegar a casa sin la recompensa. Qué difícil es ganar, pero a veces qué difícil es conservar lo obtenido.
